Jimmy Cliff (född som James Chambers, 1 April 1948) är en jamaicansk sångare, låtskrivare och producent som startade som ska-stjärna i mitten av 1960-talet med lokala hitlåtar som "Hurricane Hattie" och "Miss Jamaica". Cliff har lyckats lyckats behålla sin popularitet ända fram till nu, men han är ingen av reggaens superstärnor. Många av hans låtar inte är reggaelåtar, och han är inte rastafari utan muslim. Mer kända av Cliffs låtar, som andra artister gjort covers av, är "Vietnam", "Suffering in the Land", "Trapped", "Struggling Man", "Wonderful world, beautiful people", ""Going Back West", "Reggae Night".

Jimmy Cliff spelade huvudrollen i Jamaicas första långfilm – The Harder They Come, där han förutom titellåten har med ytterligare tre reggaelåtar på soundracket: "Many Rivers To Cross", "You Can Get It If You Really Want" och "Sitting In Limbo". I slutet av 90-talet fick han en världshit med "Reggae Nights". Han har även skrivit musik till fimerna Cool Runnings (coverversion av Johnny Nash "I Can See Clearly Now") och Lejonkungen ("Hakuna Matata")

En inspiratör till Jimmy Cliff är Johnny Nash, och en artist som ofta sjöng samma låtar som Cliff i reggaens barndom var Desmond Dekker. Cliff har inspirerat framför allt afrikanska artister som exempelvis Sydafrikas Lucky Dube.